Венди окончила в 1971г. колледж Маунт-Холиоук, где она изучала историю, затем получила магистерскую степень по литературе в нью-йоркском Сити-колледже, и ещё одну (в 1976г.) - Йельской Школе драмы. В 1990г. она получила почётную докторскую степень по литературе, а в 2002г. - по искусству.

     Первым заметным успехом Венди как драматурга была пьеса "Необычные женщины" (её дипломная работа в Йеле), отразившая её студенческий опыт. Она была поставлена в 1977г. на офф-бродвейской сцене, затем на телевидении.

     В 1989г. Воссерстайн получила премию Тони и Пулитцеровскую премию за драму "Хроники Хейди". В общей сложности она написала 11 пьес, среди них наиболее известные - "Разве это не романтично?" (1981), "Сёстры Розенцвайг" (1993), "Американская дочь" (1997), "Старые деньги" (2000). Кроме того, она автор сценария фильма "Объект моего восхищения" (1998).

     Венди Воссерстайн родила дочь в 48 лет (на 3 месяца недоношенную), никому не рассказав , кто отец девочки. В 55 лет она умерла от рака. Вечером в день её смерти свет фонарей на Бродвее был пригашен.