Сеймур был младшим из восьми детей в семье, сменившей в Америке свою фамилию Мерински на Мернс и владевшей магазином "Мернс" в Нижнем Ист-Сайде. Он окончил бруклинскую школу Мидвуд, служил в армии США, учился в Нью-йоркском университете, работал спортивным комментатором и репортёром в Мэриленде и Западной Вирджинии. В 1950г. он вернулся в Нью-Йорк и присоединился к семейному бизнесу.

    Сеймур был председателем совета директоров и исполнительным директором компании по продаже одежды по сниженным ценам "Sy Syms Corporation" с момента её создания в 1959г. Он официально сменил своё имя на "Сай Симс", чтобы оно соответствовало названию компании.

     В 1974г. вышла в эфир первая телевизионная реклама Симса, в ней впервые прозвучал слоган его компании:  "Образованный покупатель - наш лучший покупатель". В 1974г. компания была преобразована в акционерное общество, она владеет десятками магазинов розничной торговли в США.

   В январе 1998г. Сай Симс ушёл в отставку, передав свои полномочия дочери, Марси Симс. Был также директором нью-йоркского отделения израильского банка Дисконт (1991-97).