Окончил Гарвардский университет. Будучи сыном владельца универмага "Мэйсис", ещё молодым человеком был ответственным (вместе с братом Перси) за возведение знаменитого здания на Хералд-Сквер - "самого большого магазина под одной крышей".

     Выкупив у дяди (Натана Страуса) его долю в семейном бизнесе, Джесси и его братья распространили империю "Мэйсис" по всем Соединённым Штатам. Джесси Страус руководил компанией в 1919-33 годах, затем был послом США во Франции (1933-36). Многие годы был финансовым советником президента Франклина Д. Рузвельта.

    Его сын, Джек Изадор Страус (1900-85), был администратором сети "Мейсис". Второй сын, Роберт Кеннет Страус (1905-97), был одним из членов команды, разрабатывавшей "Новый курс" Рузвельта.