Леонард Стерн получил степень бакалавра в Нью-йоркском университете в 1957г., диплом МБА в 1959г. Он выкупил у брата и сестры их доли в семейном бизнесе Hartz Mountain Industries и получил неограниченный контроль над компанией. Очень скоро компания превратилась в гигантскую сеть супермаркетов, количество которых достигло тридцати тысяч. Стерн практически монополизировал рынок домашних животных и товаров для них - доля его компании на этом рынке доходила до 80-90%.
    С 1966г. он начал расширять сферу своих деловых интересов, занявшись недвижимостью, и весьма успешно. Так, стоимость земельных участков, скупленных и застроенных им в болотистой части штата Нью-Джерси, за двадцать лет выросла с 10 миллионов до миллиарда долларов. Многие нью-йоркские фирмы перевели туда свои офисы.

    В 1986-2000г. Стерн владел издательским домом, издававшим газету "Виллидж Войс", а также газеты в Лос-Анджелесе, Сиэтле, Кливленде и Миннеаполисе. Он проявлял также деловую активность в финансовой сфере и гостиничном бизнесе. Его компании, и в первую очередь "Гарц Груп", неоднократно обвинялись в нарушении антитрестовского законодательства, взятках и других финансовых нарушениях.
    Стерн известен как крупный филантроп, в основном в сфере образования. Кроме того, он основал (1986) и долгое время возглавлял благотворительную организацию "Дома для бездомных". Стерн - обладатель почётных степеней доктора гуманитарных наук (Университет Ешива, 1985) и доктора права (Университет Фейрлей-Дикинсон, 1995).