Смайлоу окончил Йельский университет в 1954г., затем в течение двух лет служил лейтенантом в Военно-морском флоте США. В 1958г. он получил степень магистра деловой администрации в Гарвардской школе бизнеса.
    Карьера Смайлоу в бизнесе началась в 1958г. в отделе маркетинга знаменитой компании Procter and Gamble. В 1965-м он перешёл в консалтинговую фирму Glendinning Associates, а в 1969г. стал самым молодым президентом компании Playtex, торговавшей женской одеждой. В пору снижения спроса на одежду Плэйтекс под руководством Смайлоу процветал, демонстрируя стабильный рост продаж и прибыли.

   В 1986г. Смайлоу во главе группы инвесторов выкупил Плэйтекс за 1,25 миллиарда долларов, а в 1988-м разделил её на две компании - Playtex Apparel, торгующую женским бельём, и Playtex Products, торгующую перчатками, женскими и детскими товарами и пр. В 1992г. Смайлоу вместе с известным поваром Дэниэлом Буладом основал компанию Dinex Group LLC, владеющую сетью ресторанов и кафе в Нью-Йорке, Флориде и Лас-Вегасе.

   В 1995г. Смайлоу вышел в отставку с поста президента Плэйтекс и активно занялся благотворительностью. Среди основных получателей его помощи - Йельский университет, организация Boys and Girls Clubs, Федерация еврейских филантропов и др. Смайлоу и его жена Джоан пожертвовали также миллионы долларов различным медицинским учреждениям в штатах Нью-Йорк и Калифорния. Они являются членами конгрегации "Храм Израиля" в Вестпорте, Коннектикут.
 

Вне Нью-Йорка

-  14-этажная Онкологическая больница "Смайлоу" (2009) в составе Медицинского центра "Йель - Нью-Хейвен", штат Коннектикут.

-   Институт сердца им. Смайлоу (2007), Бриджпортская больница, штат Коннектикут.

- Стадион Smilow Field Center (1993) в Вест-Хэйвене, Коннектикут, принадлежащий Йельскому университету
-  Детский клуб Joel E. Smilow Clubhouse at Rainier Vista, Сиэтл, штат Вашингтон.

-  Детский клуб Joel E. Smilow Clubhouse, Атенс, штат Джорджия.