Один из самых известных и любимых современных американских детских поэтов. Он начинал как карикатурист, писал лирические стихи, песни и пьесы для театра. Ещё в школе он начал писать стихи и рисовать к ним смешные картинки, но в то время он совсем не думал о карьере "детского поэта". Таланты Силверстайна проявились в 50-х годах, во время службы в армии США в Японии и Корее, когда его "комиксы" начали появляться в тихоокеанском издании армейской газеты "Старс энд Страйпс".
    Его первая и самая знаменитая книга для детей "Щедрое дерево" была поначалу отвергнута издателем. Написанная и нарисованная для детей весёлая повесть "Лафкадио" - одно из проявлений его синтетического таланта. За одну из своих работ в кино он номинировался на "Оскар", за один из своих музыкальных альбомов получил "Грэмми", а за детские книги удостоен многочисленных наград, в том числе - престижного приза "Выбор детей" Международной читательской ассоциации. В 2002г. Силверстайн был посмертно включён в Зал Славы авторов песен в Нэшвилле.
     Но прежде всего о нем помнят как о виртуозе рисунка - смешного, изящного и трогательного. Дети, замерев от восторга, способны разглядывать эти рисованные истории часами. Взрослые называли Силверстайна "человеком Возрождения" и восхищались его умением творить свободно, щедро делясь этой свободой с читателем и зрителем.