Силверстайн - миллиардер, крупнейший инвестор в сфере недвижимости, владелец "Силверстайн Пропертиз", основанной им вместе с его отцом и мужем сестры Бернардом Мендиком. Он учился в нью-йоркской Школе музыки и искусства (был хорошим пианистом), в 1952г. окончил Нью-йоркский университет, учился также в Бруклинской Школе права.
   После смерти отца и раздела с Мендиком (1977г.) компания Силверстайна купила и построила десятки административных и жилых зданий, в том числе в самых дорогих районах Манхэттена. Силверстайн был арендатором Всемирного Торгового Центра (более правильное название - Центр мировой торговли), уничтоженного в результате террористической атаки исламистов 11-го сентября 2001г. (договор об аренде на 99 лет был подписан 24 июля 2001г.). После атаки между городом, компанией Силверстайна и страховыми компаниями возник примечательный спор - считать ли падение двух самолётов на два здания, осуществлённое по одному плану, - одним или двумя страховыми случаями. После завершения большинства судебных тяжб соглашениями сторон и принятия плана восстановления Центра компания Силверстайна приступила к осуществлению этого плана.
   Силверстайн - член Попечительского совета Нью-йоркского университета, основатель и почётный председатель Института недвижимости при НЙУ. Был также председателем Объединённого Еврейского Призыва Нью-Йорка, членом Попечительского совета Музея еврейского наследия, казначеем Национального еврейского медицинского исследовательского центра в Денвере, Колорадо.