Рубенстайн вырос на Бей-Парквей в Бенсонхёрсте. Он окончил Пенсильванский университет в 1953г., получив степень бакалавра экономики, затем поступил в Гарвардскую школу права, но бросил на первом курсе. Отец нашёл ему небольшую работу - составление пресс-релизов для "Меноры" - бруклинского дома престарелых. Так в 1954г. возникло агентство "Rubenstein Associates".
    За прошедшие десятилетия агентство стало самой влиятельной организацией по общественным связям в Нью-Йорке. Среди клиентов Рубенстайна - Метрополитен-Опера,профессиональная бейсбольная команда "Янкиз", Колумбийский университет и др. Развивая своё агентство, Рубенстайн одновременно вечерами учился в Школе права университета Сент-Джонс. Он окончил Школу в 1959г. первым в классе, а много позже Университет присвоил ему почётную степень доктора права.
   Рубенстайн был членом многих общественных и филантропических организаций, в том числе Ассоциации за лучший Нью-Йорк, Исполнительного комитета по недвижимости Нью-Йорка, Фонда национальных архивов, Совета по бизнесу Городского университета Нью-Йорка. В течение многих лет он был вице-президентом Музея еврейского наследия, служил также в Юридическом комитете Конгресса США и в городском Комитете экономического развития при мэрах Биме, Динкинсе и Джулиани .