Джош вырос в обеспеченной семье в Мичигане, в 1979г. окончил Мичиганский университет, где изучал политику и экономику. Проработал два лета интерном в Конгрессе США и год - помощником члена Британского парламента. В 1981г. получил степень магистра общественных наук в Школе им. Вудро Вильсона (Принстонский университет). Был награждён премией им. Гарри Трумена. Позже работал в нескольких инвестиционных банках Бостона и Нью-Йорка. Последнее место работы - "Fiduciary Trust International", старший вице-президент.