Родители Левина иммигрировали в США из Вильны (ныне Вильнюс, Литва). Чарльз вырос в Вильямсбурге, еврейском районе Бруклина. Помогал отцу, торговавшему металлоломом, потом покупал, ремонтировал и продавал подержанные автомобили. За несколько лет сколотил состояние, утилизируя военные материалы, оставшиеся после Первой мировой войны. С детства интересовался авиацией.

    В середине 1920-х Левин вступил в борьбу за приз в 25 тысяч долларов первому, кто пролетит без посадки из Нью-Йорка в Париж. Приз выиграл Чарльз Линдберг, совершивший свой полёт 20-го мая 1927г., но на следующий день Левин объявил, что аэроплан "Колумбия", принадлежащий его компании, перелетит Атлантику быстрее и дальше, и на борту его, кроме пилота Кларенса Чемберлена, будет ещё "загадочный пассажир".

    4-го июня 1927г. тысячи людей собрались на Рузвелт-Филд на Лонг-Айленде, чтобы наблюдать за взлётом "Колумбии". В последнюю минуту выяснилось, что пассажиром - первым трансантлантическим пассажиром - будет... сам Левин. Это было неожиданностью даже для его семьи - жена упала в обморок, дети плакали...

     Через сорок два часа у воздухоплавателей кончилось горючее, и они совершили вынужденную посадку на пшеничном поле в сорока милях от Берлина - цели их полёта. Тем не менее, "Колумбия" побила рекорд Линдберга по скорости и дальности полёта, а Левин стал звездой мирового класса, его портрет появился во всех газетах Европы и Америки. Особая эйфория царила среди американских евреев, для которых он стал символом еврейской смелости и предприимчивости. Еврейские газеты и радиостанции смаковали подробности, музыканты писали о нём песни...

    Потеряв большую часть своего состояния в знаменитом биржевом крахе 1929-го года, Левин вскоре попал в тюрьму за неуплату налогов. В 1934г. он был снова арестован и провёл 150 дней в заключении за нелегальную переправку немецких евреев-беженцев в США через Мексику. Он умер в нищете, почти всеми забытый...