Сын основательницы парфюмерной империи, Леонард присоединился к "Эсти Лодер Компаниз" в 1958г., после окончания военной службы (лейтенант Военно-морского флота США). Учился в Пенсильванском университете и Школе бизнеса Колумбийского университета. Работал в фирме на различных должностях, в т.ч. президентом (1972-1995) и исполнительным директором (1982-1999). Известный коллекционер, основные интересы - живопись кубистов, почтовые открытки. Многие годы был председателем Попечительского совета нью-йоркского Музея Уитни. В 2011г. его состояние оценивалось в 6,3 млрд. долларов, и он входил в десятку самых богатых людей в штате Нью-Йорк.