Сидни Даймонд окончил Коламбиа-колледж в 1990г. и Школу права Колумбийского университета в 1922г. Работая вместе с братом Артуром, значительно расширил семейный бизнес недвижимости, который включал жилые дома и торговые центры в Манхэттене, Квинсе и Бронксе. Сидни был президентом Еврейской молодёжной ассоциации Бронкса в 1949-53гг. Среди объектов его благотворительности - Школа права Колумбийского университета, больница Ленокс-Хилл, Объединённый Еврейский Призыв и Иерусалимский фонд. Он внёс большой вклад в восстановление фонтана "Бетесда" в Центральном Парке (1988).