Нил Даймонд вырос в Бруклине, учился в школе "Эразмас-Холл", где пел в одном школьном хоре с Барброй Страйзанд, с которой много лет спустя запишет дуэтом один из своих самых крутых хитов, "You Don’t Bring Me Flowers" (первое место в США, 1977). Позже, в школе им. Линкольна, выступал вместе с одноклассником Джеком Паркером с рок-н-ролльными концертами.
    Настоящий успех пришёл к Даймонду в 1967г., когда написанная им шуточная песня "I’m a Believer" стала бестселлером в исполнении пародировавших битлов телекомиков "The Monkees" и провела семь недель на вершине национальных чартов продаж. С этого момента Даймонд становится одной из ключевых фигур зарождавшегося движения "автора-исполнителей" и неизменным участником хит-парадов. Особенным успехом пользовалась вдохновлённая Кэролайн, дочерью президента Кеннеди, песня "Sweet Caroline" - её включили в свой репертуар такие величины, как Элвис Пресли и Фрэнк Синатра.

    В 1980-е годы карьера Даймонда, как и многих других "авторов-исполнителей" 60-х и 70-х, пошла на спад. Про Даймонда вспомнили в 1994г., когда его классический хит "Girl, You’ll Be a Woman Soon" (1967) прозвучала в "Криминальном чтиве" Тарантино. Новый всплеск популярности Даймонда был связан с выходом в 2005г. его студийного альбома "Двенадцать песен", спродюсированного модным Риком Рубином и достигшего 4-го места в национальных чартах.
    Следующая совместная работа 67-летнего Даймонда и продюсера Рубина, альбом “Home Before Dark”, впервые за всю его карьеру дебютировал (в мае 2008г.) на первой строчке альбомных чартов США и Великобритании. Тем самым Даймонд побил рекорд, установленный в 2005 г. Бобом Диланом, и стал самым возрастным исполнителем, когда-либо возглавлявшим список продаж альбомов в США.
 

Вне Нью-Йорка

Плита с отпечатком рук и подписью Даймонда установлена в парке "Мир Уолта Диснея" в Голливуде.