Диди Конн родилась в семье врача-психиатра, окончила среднюю школу Мидвуд. С детства Диди интересовалась театром и кино. Её брат Ричард Бернстайн стал известным оперным певцом. Диди получила известность в конце 1970-х годов. В 1977г. вышел на экраны фильм "You Light Up My Life", где молодая актриса сыграла роль Лори Робинсон.
       В 1978г. она работала на одной площадке с такими знаменитостями как Джон Траволта и Оливия Ньютон-Джон на съемках фильма "Grease". В 1982г. Диди Конн снялась в "Grease 2". Фильм пользовался большой популярностью, и Диди стала более узнаваемой актрисой.
      В 1981-85гг. актриса участвовала в телевизионном шоу "Бенсон" в роли Дениз Стивенсон Дауни. В 1989-93гг. Диди принимала участие в детской передаче "Shining Time Station", где она играла Стейси Джоунс. Довольно много времени Диди посвящала озвучиванию детских передач и мультфильмов. Её голос можно узнать во многих комедийных мультипликационных персонажах 1970-80-х годов.
     Диди запомнилась зрителям беспечной девушкой с обворожительной улыбкой. Свои лучшие роли Диди Конн сыграла в фильмах "Violet", "Shooting Vegetarians", "Frida", "Thomas and the Magic Railroad", "Funny", "The Magic Show", "Almost Summer", "You Light Up My Life", "Raggedy Ann & Andy: A Musical Adventure".